Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля. Химические свойства этиленгликоля

Министерство Образования и Науки РФ

Казанский Государственный Технологический Университет

Кафедра ТООНС

Контрольная работа по курсу:

«Основы технологии органического синтеза»

Этиленгликоль

Введение

Физические свойства

Химические свойства

Способы получения этиленгликол

Технологическая схема получения этиленгликоля гидратацией окиси этилена

Технологическая схема совместного получения этиленгликоля и окиси этилена в стационарном слое катализатора

Применение этиленгликоля

Список литературы

Введение

Этиленгликоль - простейший двухатомный спирт ряда гликолей, впервые син­тезированный Вюрцем в 1859 г. В промышленных масштабах эти-ленгликоль начали получать в Германии в период первой мировой войны. В настоящее время этиленгликоль (а также диэтиленгликоль и полиэтиленгликоли) вырабатывают в очень больших коли­чествах и используют в различных отраслях народного хозяйства.

Будучи весьма гигроскопичным, этиленгликоль в то же время хорошо растворяет смолы, красители и некоторые вещества расти­тельного происхождения. Благодаря сочетанию этих свойств этиленгликоль применяется при крашении тканей, в ситцепечатании, для приготовления штемпельных красок и косметических препара­тов, для увлажнения табака и т. д. Этиленгликоль является также важным полупродуктом в производстве синтетических смол, рас­творителей, взрывчатых веществ и пр.

Состав этиленгликоля: С 2 Н 6 О 2 .

Структурная формула:

Н – С – С - Н

Физические свойства

Этиленгликоль СН 2 ОН-СН 2 ОН - вязкая бесцветная жидкость со слабым запахом и сладким вкусом. Температура кипения 197° С. Температуры кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления ассоциации молекул (образования водородных связей) из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Температура плавления -11,5° С. Плотность 1,11г/см 3 ; теплота парообразования 191 ккал/кг. Смешивается во всех отношениях с во­дой, глицерином, одноатомными алифатическими спиртами, ацетоном, ледяной уксусной кислотой, пиридином и фурфуролом; не смешивается с бензолом, кси­лолом, толуолом, хлорбензолом, хлороформом, четыреххлористым углеродом. Этиленгликоль обладает токсическим действием, сходным с действием метило­вого спирта.

Этиленгликоль сравнительно устойчив при высокой темпера­туре - не разлагается при пропускании над пемзой, нагретой до 400°С. Разложение гликоля начинается при 500 - 520°С, а при 550°С происходит уже со значительной скоростью; но даже при этой температуре до 36% этиленгликоля не подвергается разло­жению.

Важным свойством этиленгликоля является его способность сильно понижать температуру замерзания воды. Водный раствор, содержащий 40 объемных % этиленгликоля, замерзает при -25°С, а 60%-ный водный раствор при - 40°С. Поэтому этиленгликоль с успехом применяется для приготовления антифризов.

Химические свойства

Химические свойства этиленгликоля, как и других гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать в реакции как одна, так и обе гидроксильные группы.

1. С щелочными металлами гликоли образуют полный и неполный гликоляты: CH 2 ONa - CH 2 ONa, CH 2 OH - CH 2 ONa.

Гликоляты образуются не только со щелочными металлами, но и с оксидами некоторых других металлов, например с гидроксидом меди. При действии щелочи на сульфат меди (II) образуется голубой осадок гидроксида меди (II). Этот осадок не растворяется в спирте, но очень легко на холоде растворяется в гликоле вследствие образования комплексного гликолята меди:

СН 2 ОН СН 2 - О О – СН 2 2 ׀ + Cu (OH) 2 →‌‌׀Cu׀ + 2 H 2 O СН 2 ОН СН 2 - О О – СН 2

2. С минеральными и органическими кислотами получаются полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуются непол­ный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты - нитраты:

СН 2 ОН +НО NO 2 Н 2 О + ׀ _ СН 2 OH

2HONO2 СН 2 ONO 2

СН 2 ОН 2Н 2 О + ׀

Соответственно можно получить полные и неполные простые эфиры, например диэтиловый эфир этилен гликоля C 2 Н 5 ОСН 2 – СН 2 ОС 2 Н 5 и моноэтиловый эфир СН 2 ОН - СН 2 ОС 2 Н 5 . Последний под названием этилцеллозольв применяется как растворитель в производстве нитрола­ков, бездымного пороха (пироксилина), ацетатного шелка и других произ­водных целлюлозы.

С двуосновными кислотами этиленгликоль ступает реакцию поликонденсации, образуя высокомолекулярные полиэфиры

HO – C = OOO

Н 2 С – ОН ׀ ‌׀׀ ׀׀

n ׀ + n R → – OCH 2 – CH 2 – O – C – R – C – + 2n H 2 O

Н 2 С – ОН ׀

HO – C = On

3. Окисление гликолей проходит сложно, ступенчато:

О СН 2 OH – СООН → НООС – С - Н

СН 2 ОН ׀׀ ↓ ׀ → С О О СООН

СН 2 ОН ׀ Н ׀׀ ׀׀ ׀

СН 2 OH С - С СООН

4. Отщепление воды от этиленгликоля может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер. Направление отщепления воды зависит от условий реакции. Пример внутримолекулярного выделения воды:

СН 2 ОН - СН 2 ОН → [СН 2 = СНОН] → СН 3 – СНО

Межмолекулярное выделение воды приводит к образованию оксиэфиров (спиртоэфиров) или циклических простых эфиров:

СН 2 – СН 2

СН 2 ОН НО – СН 2 СН 2 – О – СН 2 ׀ ׀

׀ + ׀ → ׀ ׀ → О О

СН 2 ОН СН 2 ОН СН 2 ОН СН 2 ОН ׀׀

СН 2 – СН 2

При межмолекулярной дегидратации этиленгликоля могут быть получены зависимости от условий диэтиленгликоль или диоксан:

СН 2 – СН 2

2НОСН 2 – СН 2 ОН → НОСН 2 – СН 2 –О-СН 2 – СН 2 ОН → О О

СН 2 – СН 2

Способы получения этиленгликоля

В промышленном масштабе этиленгликоль получают главным образом гидратацией окиси этилена:

Н 2 С – СН 2 +Н2О СН 2 ОН – СН 2 ОН

При гидратации окиси этилена, кроме этиленгликоля, образу­ются ди-, три-, тетра- и полиэтиленгликоли. Чтобы уменьшить образование полигликолей, гидратацию проводят с большим избытком воды (на 1 моль окиси этилена берут от 10 до 22 моль воды) и добавляют к водному раствору окиси этилена 0,1-0,5% кислоты. В этих условиях получается этиленгликоль, содержащий лишь немного диэтиленгликоля и следы высших полиэтиленгликолей.

Процесс проводят в жидкой фазе в присутствии катализаторов (небольшое количество кислоты - серной, фосфорной или щавеле­вой) при 50-100°С и атмосферном давлении или без катализа­тора - при 10 ат и 190-200° С.

Гидратацию окиси этилена при атмосферном давлении можно проводить, обрабатывая раствором кислоты контактные газы про­цесса прямого окисления этилена. Получаемый разбавленный раствор этиленгликоля нейтрализуют, отгоняют большую часть воды и далее фракционной перегонкой удаляют остатки воды и высшие гликоли.

В отсутствие катализаторов гидратацию окиси этилена проводят обычно под давлением 10 ат. при мольном соотношении окиси этилена и воды примерно 1: 16; продолжительность контакта 30 мин. Раствор гликолей упаривают в многокорпусном выпарном аппарате до содержания воды около 15% и далее подвергают рек­тификации. Соковый пар из последнего аппарата конденсируют и конденсат, содержащий 0,5-1,0% этиленгликоля, возвращают на гидратацию свежей окиси этилена. На 1 т этиленгликоля получается примерно 120 кг диэтиленгликоля и 30 кг триэтилен- гликоля.

Общий выход гликолей (считая на окись этилена) при получе­нии их методом гидратации превышает 90%.

Этиленгликоль - это прозрачная маслянистая жидкость без запаха, обладающая очень высокой токсичностью и представляющая в открытом виде серьезную опасность для организма человека. В промышленности его получают путем гидратации оксида этилена в присутствии ортофосфорной кислоты. Этиленгликоль относится к классу горючих веществ, самовоспламенение его происходит при температуре 120 градусов.

Невысокая стоимость и уникальные свойства этого вещества объясняют его широкое применение в различных отраслях промышленного комплекса.

Он используется в химической, автомобильной, нефтегазовой, авиационной, фармацевтической, текстильной, табачной парфюмерной и кожевенной сферах промышленности.

Главным свойством этиленгликоля можно считать его способность делать значительно ниже температуру замерзания жидкости. Именно поэтому он широко используется в приготовлении незамерзающих и охлаждающих составов. Компания «Апрель» является одним из прямых крупнейших поставщиков от производителя, который доставляет этиленгликоль в любую точку России.

Основные направления использования этиленгликоля:

В составе антифризов и тормозных жидкостей для автомобилей;

В охлаждающих системах компьютеров;

В виде теплоносителя в автомобилях;

Как высокотемпературный растворитель при органическом синтезе;

В процессе изготовления полиуретанов, полимеров и целлофана;

Во время органического синтеза с целью защиты карбонильной группы;

Как составная часть растворов для защиты лобовых стекол самолетов от обледенения;

В качестве основного компонента жидкости «И», которая применяется для предотвращения обводнения топлива для самолетов;

Как криопротектор;

С целью поглощения воды и предотвращения образования гидрата метана, способного забить трубопроводы во время добывания газа в открытом океане;

Как исходное сырье для изготовления специального взрывчатого вещества - нитрогликоля;

Для изготовления конденсаторов;

В составе крема для обуви;

В качестве одного из компонентов средства для мытья окон.

В производстве красок, эмалей и различных чернил этиленгликоль используется в качестве растворителя, так как он прекрасно растворяется в воде. А при изготовлении полупроводников он незаменим в виде очищающего средства, кроме того он может использоваться с целью осветления стекол и их сухой очистки.

Нередко эфиры этиленгликоля применяют для разбавления лаков, олифы, смолы. Кроме того он может использоваться как составная часть жидкого мыла, косметики, чистящих средств и гидравлических жидкостей.

В металлургии и печатном деле эфир этиленгликоля может быть применен в качестве растворителя и средства для очистки деталей, а в кожевенной отрасли он используется с целью аппретирования кожи. Некоторые эфиры этиленгликоля применяются и в парфюмерной промышленности, например, в составе лака для ногтей и жидкостей для снятия лака, в качестве фиксатора для духов, мыла и косметики.

В текстильной отрасли промышленности он применяется для формирования тканей и скручивания нитей, а также как один из главных составляющих красителей для кожи. Кроме того эфиры этиленгликоля применяют для защиты изделий из кожи от пятен, которые могут появиться при окраске.

(моноэтиленгликоль) представляет собой горючую прозрачную бесцветную жидкость маслянистой консистенции, без запаха, сладковатая на вкус. Хорошо растворяется в воде, спиртах, кетонах, умеренно - в бензоле, толуоле, диэтиловом эфире. В этиленгликоле плохо растворяются раститительные и животные масла и не растворяются минеральные масла, парафины, каучук, ацетил- и этилцеллюлоза, поливинилхлорид. При растворении этиленгликоля в воде выделяется теплота и происходит уменьшение объема.
Он является продуктом гидратации окиси этилена, простейший представитель многоатомных спиртов (полиолов), обладает всеми свойствами гликолей. Токсичен. Корозионно активен, обладает очень высокой гигроскопичностью и сильно поглащает воду из воздуха и других газов.
Плотность: 1,112 г/см³. Температура плавления -12,9° С, температура кипения 197,3° С.

Химическая формула: C 2 H 4 (OH) 2 .

В промышленности этиленгликоль получают гидратацией этиленоксида в присутствии серной или ортофосфорной кислоты. В качестве побочных продуктов образуются ди-, три- и полигликоли.
Выпускают этиленгликоль двух марок: волоконный и антифризный.

Этиленгликоль применяют в химической, текстильной, автомобильной, авиационной, электротехнической промышленностях. Он обладает уникальной возможностью не замерзать при пониженных температурах. Исключительно важным свойством этиленгликоля является его способность понижать температуру замерзания водных растворов. Благодаря этому, вещество нашло широкое применение в производстве низкозамерзающих и охлаждающих жидкостей (автомобильных антифризов, тосолов, тормозных жидкостей).
Кроме того, 41-45% мирового производства этиленгликоля используется для получения синтетических полиэфирных волокон и пленок: целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров.
Также моноэтиленгликоль применяют при производстве гидравлических и закалочных жидкостей, алкидных смол, растворителей, конденсаторов, крема для обуви, взрывчатого вещества нитрогликоля и для других целей.

Физико-химические характеристики моноэтиленгликоля ГОСТ 19710-83.:

Наименование показателя	Норма для сорта
	Высший	Первый
Внешний вид	Прозрачная жидкость
Массовая доля этиленгликоля, %, не менее
Массовая доля диэтиленгликоля, %, не более
Цветность в единицах Хасена, не более:в обычном состояниипосле кипячения с соляной кислотой
Массовая доля остатка после прокаливания, %, не более
Массовая доля железа, %, не более
Массовая доля воды, %, не более
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную, %, не более
Показатель преломления при 20°С
Пропускание в ультрафиолетовой области спектра, %, не менее, при длинах волн 220/275/350 нм

Требования безопасности моноэтиленгликоля ГОСТ 19710-83.:

Степень токсичности
Основные свойства и виды опасности
Основные свойства	Прозрачная жидкость. Маслянистая, вязкая, остаток кубовый при охлаждении затвердевает. Без запаха. Растворима в воде. Гигроскопична. Высококипящая. Малолетуча. Загрязняет водоемы.
Взрыво- и пожароопасность	Горюч. Температура вспышки паров 120° С. Температура самовоспламенения 380° С. Воспламеняется при нагревании от открытого пламени. Емкости могут взрываться при нагревании.
Опасность для человека	Обладает наркотическим действием. Опасен при вдыхании (слабость, головная боль, головокружение, одышка, сердцебиение, боли в груди), проглатывании (тошнота, понос, слабость), попадании на кожу (краснота, отек), попадании в глаза (резь, слезотечение). При пожаре возможны ожоги. При контакте с остатком кубовым возможен термический ожог. При попадании внутрь может вызвать хроническое отравление с поражением жизненно важных органов (действует на сосуды, почки, нервную систему). Этиленгликоль может проникать через кожные покровы. Предельно допустимая концентрация (ПДК) этиленгликоля в воздухе рабочей зоны - 5 мг/м³. Этиленгликоль относится к третьему классу опасности (ГОСТ 12.1.005). Из-за низкой упругости паров не представляет опасности острых отравлений при вдыхании.
Средства индивидуальной защиты	Для химразведки и руководителя работ - ПДУ-3 (в течение 20 минут). Для аварийных бригад - изолирующий защитный костюм КИХ-5 в комплекте с изолирующим противогазом ИП-4М или дыхательным аппаратом АСВ-2. При возгорании - огнезащитный костюм в комплекте с самоспасателем СПИ-20. При отсутствии указанных образцов: защитный общевойсковой костюм Л-1 или Л-2 в комплекте с промышленным противогазом РПГ-67 с патроном А. При малых концентрациях в воздухе (при превышении ПДК до 100 раз) - спецодежда, промышленный противогаз малого габарита ПФМ-1 с универсальным защитным патроном ПЗУ, автономный защитный индивидуальный комплект с принудительной подачей в зону дыхания очищенного воздуха. Маслобензостойкие перчатки, перчатки из дисперсии бутилкаучука, специальная обувь. Спецодежда, фартук из пленочной ткани, резиновые перчатки и сапоги, противогаз марки "ФГ-13-А" или марки "БКФ".
Необходимые действия в аварийных ситуациях
Общего характера	Отвести вагон в безопасное место. Изолировать опасную зону в радиусе не менее 200 м. Откорректировать указанное расстояние по результатам химразведки. Удалить посторонних. В опасную зону входить в защитных средствах. Соблюдать меры пожарной безопасности. Не курить. Устранить источники огня и искр. Пострадавшим оказать первую помощь.
При утечке, разливе и россыпи	Сообщить в ЦСЭН. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить течь с соблюдением мер предосторожности. Перекачать содержимое в исправную емкость или в емкость для слива с соблюдением условий смешения жидкостей. Проливы оградить земляным валом, засыпать инертным материалом, собрать в емкости. Не допускать попадания вещества в водоемы, подвалы, канализацию.
При пожаре	Не приближаться к горящим емкостям. Охлаждать емкости водой с максимального расстояния. Тушить тонкораспыленной водой, пенами и порошками с максимального расстояния.
Нейтрализация	Вещество откачать из понижений местности с соблюдением мер пожарной безопасности. Место разлива обваловать и не допускать попадания вещества в поверхностные воды, изолировать песком, воздушно-механической пеной. Срезать поверхностный слой почвы с загрязнениями, собрать и вывезти для утилизации с соблюдением мер безопасности. Места срезов засыпать свежим слоем грунта. Промытые водой поверхности подвижного состава, территории промыть моющими композициями, слабым щелочным раствором (известковым молоком, раствором кальцинированной соды). Поверхность территории (отдельные очаги) выжечь при угрозе попадания вещества в грунтовые воды; почву перепахать.
Меры первой помощи	Вызвать скорую помощь. Свежий воздух, покой, тепло, чистая одежда. При попадании в глаза промыть теплой водой с мылом. При попадании этиленгликоля на кожу снять одежду и обмыть облитые участки кожи теплой водой с мылом. При попадании продукта в организм человека через рот необходимо немедленно промыть желудок обильным количеством воды или ненасыщенным раствором питьевой соды, вызвать рвоту. Крепкий чай. Давать пить 30%-ный этиловый спирт по 30 мл через 3 часа, щелочное питье (2%-ный раствор соды).

Упаковка, транспортировка и хранение.
Этиленгликоль заливают в алюминиевые бочки вместимостью 110 и 275 дм³, бочки из коррозионно-стойкой стали вместимостью 110-250 дм³, в стальные неоцинкованные бочки вместимостью 100, 200 дм³, а также в железнодорожные цистерны с котлами из алюминия или коррозионно-стойкой стали.
Этиленгликоль, упакованный в бочки, транспортируют всеми видами транспорта в крытых транспортных средствах, а также наливом в железнодорожных цистернах в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на данном виде транспорта. Этиленгликоль, упакованный в бочки, перевозят железнодорожным транспортом повагонно и мелкими отправками. При транспортировании наливом - в железнодорожных цистернах с котлами из алюминия или коррозионно-стойкой стали, по согласованию с потребителем - в железнодорожных цистернах с верхним сливом и цистернах из углеродистой стали.
Этиленгликоль хранят в герметичных емкостях из алюминия, коррозионно-стойкой стали или алюминированной стали. Этиленгликоль в бочках хранят в крытых неотапливаемых складских помещениях. Не допускается хранение продукта высшего сорта в бочках из углеродистой стали. Бочки с этиленгликолем должны храниться вертикально. Высота штабеля бочек не должна превышать три яруса.
Гарантийный срок хранения: высшего сорта - 1 год со дня изготовления, первого сорта - 3 года со дня изготовления.

(моноэтиленгликоль) представляет собой горючую прозрачную бесцветную жидкость маслянистой консистенции, без запаха, сладковатая на вкус. Хорошо растворяется в воде, спиртах, кетонах, умеренно - в бензоле, толуоле, диэтиловом эфире. В этиленгликоле плохо растворяются раститительные и животные масла и не растворяются минеральные масла, парафины, каучук, ацетил- и этилцеллюлоза, поливинилхлорид. При растворении этиленгликоля в воде выделяется теплота и происходит уменьшение объема.
Он является продуктом гидратации окиси этилена, простейший представитель многоатомных спиртов (полиолов), обладает всеми свойствами гликолей. Токсичен. Корозионно активен, обладает очень высокой гигроскопичностью и сильно поглащает воду из воздуха и других газов.
Плотность: 1,112 г/см³. Температура плавления -12,9° С, температура кипения 197,3° С.

Химическая формула: C 2 H 4 (OH) 2 .

В промышленности этиленгликоль получают гидратацией этиленоксида в присутствии серной или ортофосфорной кислоты. В качестве побочных продуктов образуются ди-, три- и полигликоли.
Выпускают этиленгликоль двух марок: волоконный и антифризный.

Этиленгликоль применяют в химической, текстильной, автомобильной, авиационной, электротехнической промышленностях. Он обладает уникальной возможностью не замерзать при пониженных температурах. Исключительно важным свойством этиленгликоля является его способность понижать температуру замерзания водных растворов. Благодаря этому, вещество нашло широкое применение в производстве низкозамерзающих и охлаждающих жидкостей (автомобильных антифризов, тосолов, тормозных жидкостей).
Кроме того, 41-45% мирового производства этиленгликоля используется для получения синтетических полиэфирных волокон и пленок: целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров.
Также моноэтиленгликоль применяют при производстве гидравлических и закалочных жидкостей, алкидных смол, растворителей, конденсаторов, крема для обуви, взрывчатого вещества нитрогликоля и для других целей.

Физико-химические характеристики моноэтиленгликоля ГОСТ 19710-83.:

Наименование показателя	Норма для сорта
	Высший	Первый
Внешний вид	Прозрачная жидкость
Массовая доля этиленгликоля, %, не менее	99,8	98,5
Массовая доля диэтиленгликоля, %, не более	0,05	1,0
Цветность в единицах Хасена, не более:в обычном состояниипосле кипячения с соляной кислотой	5 20	20 -
Массовая доля остатка после прокаливания, %, не более	0,001	0,002
Массовая доля железа, %, не более	0,00001	0,0005
Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,5
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную, %, не более	0,0006	0,005
Показатель преломления при 20°С	1,431-1,432	1,430-1,432
Пропускание в ультрафиолетовой области спектра, %, не менее, при длинах волн 220/275/350 нм	75/95/100	-

Требования безопасности моноэтиленгликоля ГОСТ 19710-83.:

Степень токсичности	2
Основные свойства и виды опасности
Основные свойства	Прозрачная жидкость. Маслянистая, вязкая, остаток кубовый при охлаждении затвердевает. Без запаха. Растворима в воде. Гигроскопична. Высококипящая. Малолетуча. Загрязняет водоемы.
Взрыво- и пожароопасность	Горюч. Температура вспышки паров 120° С. Температура самовоспламенения 380° С. Воспламеняется при нагревании от открытого пламени. Емкости могут взрываться при нагревании.
Опасность для человека	Обладает наркотическим действием. Опасен при вдыхании (слабость, головная боль, головокружение, одышка, сердцебиение, боли в груди), проглатывании (тошнота, понос, слабость), попадании на кожу (краснота, отек), попадании в глаза (резь, слезотечение). При пожаре возможны ожоги. При контакте с остатком кубовым возможен термический ожог. При попадании внутрь может вызвать хроническое отравление с поражением жизненно важных органов (действует на сосуды, почки, нервную систему). Этиленгликоль может проникать через кожные покровы. Предельно допустимая концентрация (ПДК) этиленгликоля в воздухе рабочей зоны - 5 мг/м³. Этиленгликоль относится к третьему классу опасности (ГОСТ 12.1.005). Из-за низкой упругости паров не представляет опасности острых отравлений при вдыхании.
Средства индивидуальной защиты	Для химразведки и руководителя работ - ПДУ-3 (в течение 20 минут). Для аварийных бригад - изолирующий защитный костюм КИХ-5 в комплекте с изолирующим противогазом ИП-4М или дыхательным аппаратом АСВ-2. При возгорании - огнезащитный костюм в комплекте с самоспасателем СПИ-20. При отсутствии указанных образцов: защитный общевойсковой костюм Л-1 или Л-2 в комплекте с промышленным противогазом РПГ-67 с патроном А. При малых концентрациях в воздухе (при превышении ПДК до 100 раз) - спецодежда, промышленный противогаз малого габарита ПФМ-1 с универсальным защитным патроном ПЗУ, автономный защитный индивидуальный комплект с принудительной подачей в зону дыхания очищенного воздуха. Маслобензостойкие перчатки, перчатки из дисперсии бутилкаучука, специальная обувь. Спецодежда, фартук из пленочной ткани, резиновые перчатки и сапоги, противогаз марки "ФГ-13-А" или марки "БКФ".
Необходимые действия в аварийных ситуациях
Общего характера	Отвести вагон в безопасное место. Изолировать опасную зону в радиусе не менее 200 м. Откорректировать указанное расстояние по результатам химразведки. Удалить посторонних. В опасную зону входить в защитных средствах. Соблюдать меры пожарной безопасности. Не курить. Устранить источники огня и искр. Пострадавшим оказать первую помощь.
При утечке, разливе и россыпи	Сообщить в ЦСЭН. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить течь с соблюдением мер предосторожности. Перекачать содержимое в исправную емкость или в емкость для слива с соблюдением условий смешения жидкостей. Проливы оградить земляным валом, засыпать инертным материалом, собрать в емкости. Не допускать попадания вещества в водоемы, подвалы, канализацию.
При пожаре	Не приближаться к горящим емкостям. Охлаждать емкости водой с максимального расстояния. Тушить тонкораспыленной водой, пенами и порошками с максимального расстояния.
Нейтрализация	Вещество откачать из понижений местности с соблюдением мер пожарной безопасности. Место разлива обваловать и не допускать попадания вещества в поверхностные воды, изолировать песком, воздушно-механической пеной. Срезать поверхностный слой почвы с загрязнениями, собрать и вывезти для утилизации с соблюдением мер безопасности. Места срезов засыпать свежим слоем грунта. Промытые водой поверхности подвижного состава, территории промыть моющими композициями, слабым щелочным раствором (известковым молоком, раствором кальцинированной соды). Поверхность территории (отдельные очаги) выжечь при угрозе попадания вещества в грунтовые воды; почву перепахать.
Меры первой помощи	Вызвать скорую помощь. Свежий воздух, покой, тепло, чистая одежда. При попадании в глаза промыть теплой водой с мылом. При попадании этиленгликоля на кожу снять одежду и обмыть облитые участки кожи теплой водой с мылом. При попадании продукта в организм человека через рот необходимо немедленно промыть желудок обильным количеством воды или ненасыщенным раствором питьевой соды, вызвать рвоту. Крепкий чай. Давать пить 30%-ный этиловый спирт по 30 мл через 3 часа, щелочное питье (2%-ный раствор соды).

Упаковка, транспортировка и хранение.
Этиленгликоль заливают в алюминиевые бочки вместимостью 110 и 275 дм³, бочки из коррозионно-стойкой стали вместимостью 110-250 дм³, в стальные неоцинкованные бочки вместимостью 100, 200 дм³, а также в железнодорожные цистерны с котлами из алюминия или коррозионно-стойкой стали.
Этиленгликоль, упакованный в бочки, транспортируют всеми видами транспорта в крытых транспортных средствах, а также наливом в железнодорожных цистернах в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на данном виде транспорта. Этиленгликоль, упакованный в бочки, перевозят железнодорожным транспортом повагонно и мелкими отправками. При транспортировании наливом - в железнодорожных цистернах с котлами из алюминия или коррозионно-стойкой стали, по согласованию с потребителем - в железнодорожных цистернах с верхним сливом и цистернах из углеродистой стали.
Этиленгликоль хранят в герметичных емкостях из алюминия, коррозионно-стойкой стали или алюминированной стали. Этиленгликоль в бочках хранят в крытых неотапливаемых складских помещениях. Не допускается хранение продукта высшего сорта в бочках из углеродистой стали. Бочки с этиленгликолем должны храниться вертикально. Высота штабеля бочек не должна превышать три яруса.
Гарантийный срок хранения: высшего сорта - 1 год со дня изготовления, первого сорта - 3 года со дня изготовления.

Один из типичных представителей спиртов - это этиленгликоль. Эта жидкость входит в состав многих химических средств в том числе для ухода за машинами и помещениями. Но так как этиленгликоль имеет непосредственное отношение к спиртам - его периодически пытаются выпить как заменитель алкоголя. Не все знают, что именно этот представитель обладает наиболее выраженными отравляющими качествами.

Что такое этиленгликоль, какая у него формула и физические свойства? Как его получают и где применяют? Чем опасен для организма человека этот спирт? В каких случаях происходит отравление им и что за симптомы беспокоят при этом? Как нужно действовать, чтобы помочь пострадавшему?

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль - это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля - C 2 H 6 O 2, рациональная - С 2 Н 4 (ОН) 2 . По своим физическим свойствам - это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая - это улучшает свойства «незамерзаек».

У этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? - к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью - это недорогой и всем доступный продукт.

Он выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

• более 50% вещества идёт на создание тормозных жидкостей и антифризов, так как смесь гликоля и воды способна сохранять жидкую консистенцию даже при 40º C ниже нуля;
• этиленгликоль входит в состав охлаждающей жидкости - тосола;
• он может устранять коррозию, поэтому гликоль добавляют в антикоррозийные химические соединения.

Где ещё используется этиленгликоль?

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Так что это такое этиленгликоль? - полезное химическое вещество, без которого не обходится производство большинства органических соединений или сильнодействующий яд с мощным отравляющим эффектом? Давайте узнаем, как может повлиять этиленгликоль на человека.

Влияние этиленгликоля на организм человека

Этот двухатомный спирт в основном входит в состав продуктов для ухода за помещениями, машинами и техникой. По своим физическим свойствам он отличается от привычного спирта маслянистой консистенцией и отсутствием запаха, поэтому его сложно перепутать с этанолом или изопропанолом, которые нередко употребляют внутрь. Возможны ли отравления этиленгликолем у людей? - да, несмотря на явные различия с другими спиртами отравиться им можно.

В каких случаях происходит отравление?

Этиленгликоль токсичен и относится к веществам третьего класса опасности. После поступления в организм человека он очень быстро всасывается в желудке и верхнем отделе тонкого кишечника. Не более 30% его выделяется в неизменном состоянии почками или в виде солей. Остальная же часть поступает в печень, где и происходит его преобразование.

В печени он разлагается до конечных продуктов:

• гликолевой кислоты;
• муравьиной и щавелевой кислоты;
• гликолевого альдегида.

Как влияет этиленгликоль на организм человека? Все эти конечные продукты распада действуют на кислотно-щелочное равновесие, что постепенно приводит к некрозу клеток головного мозга и почечной ткани. В организме развивается ацидоз или увеличение кислотности. Смертельная доза для человека составляет всего 100–150 мл. Но даже попадание небольшого количества этиленгликоля приведёт к развитию отравления, хотя и в лёгкой степени.

Симптомы отравления

В воспалительный процесс после употребления этиленгликоля вовлекаются не только почки и головной мозг. Спирт и его конечные продукты влияют на все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем в среднем равен 12 часов, но он может укорачиваться или удлиняться в зависимости от количества употреблённого спирта.

Какие симптомы отравления?

Лёгкое отравление этиленгликолем наблюдается чаще при вдыхании его паров небольшой концентрации. Оно проявляется незначительными симптомами: слабостью, подташниванием, головокружением.

Первая помощь при отравлении

К сожалению, часто причиной запоздалой или несвоевременной помощи становится лёгкое течение отравления, хроническая интоксикация парами этого спирта или позднее обращение пострадавшего человека к медработникам. В этом случае продукты распада гликоля уже оказывают своё повреждающее действие на внутренние органы и наносят непоправимый ущерб здоровью.

этанол - антидот при отравлении этиленгликолем

Что можно сделать на доврачебном этапе, чтобы помочь пострадавшему? Для этого необходимо быть уверенным в употреблении именно этого вещества. Если этиленгликоль был выпит недавно - нужно незамедлительно промыть желудок и ввести слабительное. Активированный уголь не окажет выраженного эффекта.

Быстро помочь при отравлении этиленгликолем, может, антидот - этанол. В этом случае применяется во внутрь его 30%-й раствор или 5%-й вводится внутривенно. А также в качестве антидота используется кальция хлорид или глюконат 10%-й раствор внутривенно или внутрь.

Не у всех под рукой могут оказаться нужные лекарства для оказания экстренных мероприятий. В этом случае неотложная помощь при отравлении этиленгликолем заключается во введении через зонд или рот обычной водки.

Если человек без сознания - его нужно уложить набок и дать доступ кислорода - открыть окно, развязать галстук и освободить от стягивающей одежды.

До момента начала активных действий нужно вызвать бригаду скорой помощи, так как пострадавшему понадобится госпитализация.

При отравлении этиленгликолем у детей нужно действовать незамедлительно и как можно скорее доставить пострадавшего малыша в ближайшую больницу!

Лечение отравления в стационаре

После госпитализации больному человеку проводят курс интенсивной терапии. Если пострадавшему не был дан антидот бригадой скорой помощи, то по прибытии в стационар его вводят сразу же.

Профилактика отравления

Какая должна быть профилактика отравления этиленгликолем?

Этиленгликоль - насколько опасно это соединение? Нельзя недооценивать его негативное влияние на организм человека. Симптомы отравления, при попадании спирта внутрь, развиваются практически молниеносно, а смерть может наступить, спустя всего 5 дней. Отравление этиленгликолем очень легко предупредить и вылечить, если известно, что человек выпил. В противном случае терапия затягивается надолго.