Общие сведения. Формула этиленгликоля структурная химическая
Этиленгликоль (1,2-этандиол, 1,2-диоксиэтан, гликоль) является базовым веществом для изготовления различных антифризов, которые используются в системах охлаждения двигателей транспортных средств.
Этиленгликоль – токсичный двухатомный спирт
Химическая формула данного простейшего многоатомного спирта – С2Н6О2 (иначе ее можно записать следующим образом – НО–СН2–СН2–ОН). Этиленгликоль имеет слегка сладковатый вкус, не имеет запаха, в очищенном состоянии выглядит, как немного маслянистая бесцветная прозрачная жидкость.
Так как он причислен к токсичным соединениям (по общепринятой классификации – третий класс опасности), следует избегать попадания данного вещества (в растворах и в чистом виде) в организм человека. Основные химические и физические свойства 1,2-диоксиэтана:
- молярная масса – 62,068 г/моль;
- коэффициент оптического преломления – 1,4318;
- температура воспламенения – 124 градуса (верхний предел) и 112 градусов (нижний предел);
- температура самовоспламенения – 380 °С;
- температура замерзания (стопроцентный гликоль) – 22 °С;
- температура кипения – 197,3 °С;
- плотность – 11,113 г/кубический сантиметр.
Пары описываемого двухатомного спирта вспыхивают в тот момент, когда его температура достигает 120 градусов. Еще раз напомним, что 1,2-этандиол имеет 3-й класс опасности. А это означает, что его предельно допустимые концентрации в атмосфере могут быть не более 5 миллиграмм/кубический метр. Если же этиленгликоль попадает в организм человека, в нем могут развиться необратимые негативные явления, которые способны привести к смерти. При однократном употреблении вовнутрь 100 и более миллилитров гликоля наступает летальный исход.
Пары данного соединения менее токсичны. Так как этиленгликоль характеризуется сравнительно малым показателем летучести, реальная опасность для человека возникает тогда, когда он систематически вдыхает пары 1,2-этандиола. О том, что есть вероятность отравления парами (либо туманами) рассматриваемого соединения, сигнализирует кашель и раздражение слизистой оболочки. Если человек отравляется гликолем, ему следует принять препарат, содержащий 4-метилпиразол (мощный антидот, подавляющий фермент алкогольдегидрогеназы), или этанол (одноатомный этиловый спирт).
Применение гликоля в разных областях техники
Малая себестоимость данного многоатомного спирта, его особые химические и физические свойства (плотность и другие) привели к тому, что он используется весьма широко в различных технических сферах.
Любой автомобилист знает, что представляет собой обычная охлаждающая жидкость для его «железного коня» под названием антифриз – этиленгликоля 60 % + воды 40 %. Такая смесь характеризуется температурой замерзания -45 градусов, очень трудно найти более подходящую жидкость для автомобильных систем охлаждения, несмотря даже и на высокий класс опасности 1,2-этандиола.
В автомобильной отрасли этиленгликоль находит применение и в качестве отличного теплоносителя. Кроме того, он используется в следующих сферах:
- органический синтез: химические свойства гликоля позволяют с его помощью защищать изофорон и другие карбонильные группы, использовать спирт в виде эффективного растворителя, работающего при повышенных температурах, а также в качестве основной составляющей специальной авиационной жидкости, уменьшающей явление обводнения горючих смесей для летательных аппаратов;
- растворение красящих соединений;
- изготовление нитрогликоля – мощного взрывчатого вещества на основе описываемого нами соединения;
- газодобывающая промышленность: гликоль не позволяет формироваться гидрату метана на трубах, кроме того, он поглощает излишнюю влагу на трубопроводах.
Нашел этиленгликоль применение и в качестве эффективного криопротектора. Его используют для производства кремов для обуви, в качестве важного элемента жидкостей для охлаждения компьютерной техники, при изготовлении 1,4-диоксина и разных видов конденсаторов.
Некоторые нюансы производства гликоля
В конце 1850-х годов химик из Франции Вюрц получил этиленгликоль из его диацетата, а чуть позже путем гидратации этиленоксида. Но в то время практического применения новое вещество нигде не нашло. Лишь в 1910-х годах его начали использовать при изготовлении взрывчатых соединений. Плотность гликоля, его иные физические свойства и дешевизна производства обусловили то, что им заменили глицерин, который применялся до этого.
Особые свойства 1,2-этандиола по достоинству оценили американцы. Именно они наладили в середине 1920-х его промышленное изготовление на специально построенном и оборудованном заводе в Западной Вирджинии. В последующие годы гликоль использовали почти все известные на то время компании, занимавшиеся производством динамита. В настоящее время интересующее нас соединение, которое имеет третий класс опасности, изготавливается по технологии гидратации окиси этилена. Существует два варианта его производства:
- с участием ортофосфорной либо серной кислоты (до 0,5 процентов) при температуре от 50 до 100 °С и давлении в одну атмосферу;
- при температуре около 200 °С и давлении в десять атмосфер.
В результате реакции гидратации образуется до 90 процентов чистого 1,2-диоксиэтана, некоторое количество полимергомологов и триэтиленгликоля. Второе соединение добавляют в гидравлические и , оно применяется в промышленных системах охлаждения воздуха, из него делают препараты для дезинфекции, а также пластификаторы.
Важнейшие требования ГОСТ 19710 к готовому гликолю
С 1984 года действует ГОСТ 19710, который устанавливает требования к тому, какие свойства (температура замерзания, плотность и так далее) должен иметь этиленгликоль, используемый на предприятиях автомобилестроения и в других отраслях народного хозяйства, где на его основе выпускают разнообразные составы.
По ГОСТ 19710 гликоль (как жидкость) может быть двух типов: первого сорта и высшего сорта. Доля (массовая) воды в гликоле первого сорта должна быть до 0,5 %, высшего – до 0,1 %, железа – до 0,00005 и 0,00001 %, кислот (в пересчете на уксусную кислоту) – до 0,005 и 0,0006 %. Остаток после прокаливания готового продукта не может быть более 0,002 и 0,001 %.
Цвет 1,2-диоксиэтана по ГОСТ 19710 (по шкале Хазена):
- после кипячения в растворе кислоты (соляной) – 20 единиц для продукции высшего сорта (первый сорт не нормируется по цвету);
- в стандартном состоянии – 5 (высший сорт) и 20 единиц (первый сорт).
В Государственном стандарте 19710 выдвигаются специальные требования к процессу производства описываемого простейшего спирта:
- используется исключительно герметичная аппаратура и оборудование;
- производственное помещение обязательно оснащается вентиляцией, рекомендованной для работы с соединениями, которым присвоен третий класс опасности;
- при попадании гликоля на оборудование или землю его следует сразу же обильно смывать водной струей;
- персонал, работающий в цеху по производству 1,2-этандиола, обеспечивается противогазом модели «БКФ» либо иным приспособлением для защиты органов дыхания, соответствующим ГОСТ 12.4.034;
- возгорания гликоля тушат при помощи инертных газов, специальных пенных составов, а также тонкораспыленной воды.
Готовая продукция по ГОСТ 19710 проверяется различными методами. Например, массовая часть двухатомного спирта и диэтиленгликоля устанавливается способом изотермической газовой хроматографии по технологии так называемого «внутреннего эталона». При этом используются весы для лабораторных исследований (ГОСТ 24104), стеклянная или стальная газохроматографическая колонка и хроматограф с детектором ионизационного типа, измерительная линейка, микрошприц, лупа оптическая (ГОСТ 25706), выпарительная чашка и другой инструмент.
Цвет гликоля устанавливают по стандарту 29131 при помощи секундомера, специального цилиндра, конической колбы, соляной кислоты, холодильного агрегата. Массовая часть железа устанавливается по Госстандарту 10555 по методике сульфациловой фотометрии, остатка после прокаливания – по Госстандарту 27184 (посредством выпаривания полученного соединения в платиновой либо кварцевой емкости). А вот массовая часть воды определяется электрометрическим или визуальным титрованием с использованием реактива Фишера в бюретках емкостью 10 либо 3 кубических сантиметра.
Антифриз – охлаждающая жидкость на основе гликоля
Антифриз на основе простейшего многотомного спирта применяется в современных транспортных средствах с целью охлаждения их двигателя. Его основным компонентом является этиленгликоль (есть составы с пропиленгликолем в качестве основного компонента). Добавками служит дистиллированная вода и специальные присадки, которые придают антифризу флуоресцентные, антикавитационные, антикоррозионные, антипенные свойства.
Главная характеристика антифризов – малая температура замерзания. Кроме того, они имеют низкий показатель расширения при замерзании (по сравнению с обычной водой на 1,5–3 процента меньше). При этом такая специальная охлаждающая жидкость на основе гликоля характеризуется высокой температурой кипения, что улучшает процесс эксплуатации транспортного средства в жаркую пору года.
В целом жидкость для охлаждения автодвигателей на основе гликоля и воды обладает следующими достоинствами:
- отсутствие вредных добавок (аминов, разнообразных нитритов, неблагоприятно влияющих на природу фосфатов);
- возможность выбора необходимой концентрации антифриза для качественного предохранения от замерзания;
- стабильные параметры и свойства в течение всего срока службы;
- совместимость с теми деталями охлаждающей системы авто, которые сделаны из пластмассы или резины;
- высокие антипенные показатели.
Кроме всего прочего, современные антифризы обеспечивают антикоррозионную защиту металлических сплавов и металлов, имеющихся в двигателе внутреннего сгорания за счет наличия в них особых ингибирующих добавок.
Этиленгликоль часто неправильно называют (обзывают) и при этом незаслуженно - "этиленглюколь".
Этиленгликоль ((1,2-этандиол) НОСН 2 СН 2 ОН), представляет собой маслянистую бесцветную прозрачную вязкую гигроскопическую жидкость с незначительным запахом сладковатого вкуса. Молярная масса 62,07.; температура плавления -12,7 °С, температура кипения 197,6 °С, энтальпия плавления 11,64 Дж/моль; энтальпия испарения 58,71 Дж/моль; энтальпия сгорания жидкости -1180,3 Дж/моль (20 °С); энтальпия образования газа -397,75 кДж/моль; диэлектрическая проницаемость (?) 38,66 (20 °С) кристаллизации -11,5°С. Порог восприятия запаха 1320 мг/л, привкуса 450 мг/л. Этиленгликоль горюч, температура вспышки паров 120°С. Содержание основного вещества по ГОСТ 19710-78 - 99,5% для высшего сорта и 98,5% для первого сорта. Массовая доля диэтиленгликоля - не более 0,1% для высшего сорта. Массовая доля воды - не более 0,1%.Температура самовоспламенения 380°С. КВП в воздухе: нижний 3,8; верхний 6,4 (по объему). Температурные пределы воспламенения: нижний 112°С, верхний 124°С. Весьма близкими к этиленгликолю по свойствам являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и глицерин, которые так же являются густыми прозрачными жидкостями, легко смешивающимися с водой, спиртом, ацетоном и некоторыми другими растворителями, причем глицерин является безвредным веществом. Диэтиленгликоль широко используется как растворитель смол, масел, нитроцеллюлозы и также в качестве основы антифризов.
Химические свойства этиленгликоля определятся наличием в его молекуле двух гидроксильных групп. Этиленгликоль может вступать в любые реакции, характерные для одноатомных спиртов. При действии на него щелочных металлов или щелочей этих металлов образуются гликоляты. При взаимодействии с органическими кислотами или их ангидридами этиленгликоль образует сложные эфиры. Ациклические сложные эфиры угольной кислоты образуются при взаимодействии этиленгликоля со сложными эфирами угольной кислоты, а при взаимодействии с вицинальными диальдегидами получаются бициклические соединения. При окислении этиленгликоля в зависимости от условий и применяемых окислителей окисляется одна или обе ОН-группы. При этом можно получить такие продукты как гликолевый альдегид, гликолевую кислоту, глиоксаль, глиоксалевая кислота, щавелевая кислота, двуокись углерода.
Этиленгликоль образует с водой растворы, замерзающие при температурах значительно ниже 0?С. Например при соотношении воды и этиленгликоля 1:2 раствор замерзает при -70?С. Водный раствор этиленгликоля при одной и той же концентрации имеет самую низкую температуру замерзания по сравнению с водными растворами на основе других гликолей.
Таблица 1. - Зависимость концентрации этиленгликоля в водных растворах от температуры замерзания
Также этиленгликоль среди всех гликолей имеет самую низкую вязкость, что является существенным при перекачке теплоносителей по трубам с помощью насосов, поэтому при замерзании водноэтиленгликолевые растворы не становятся твердыми, а лишь превращаются в рыхлую кашицеобразную массу и не расширяются столь значительно как обычный лед, вследствие чего не могут повредить трубы и радиаторы. Этиленгликоль обладает очень высокой гигроскопичностью и жадно поглощает воду из воздуха и других газов. Так, например этиленгликоль, простоявший на воздухе в течении 10 дней, самопроизвольно превращается в водный раствор, содержащий 50% воды!
Этиленгликоль прекрасно смешивается с водой в любых отношениях. При смешении с водой происходит интересное явление: уменьшение объема раствора по сравнению с первоначальным объемом исходных компонентов. Вследствие этого зависимость плотности раствора от концентрации не поддается простому расчету.
При нагревании этиленгликоль и его водные растворы сильно расширяются. Для предотвращения выброса жидкости из системы охлаждения ее снабжают расширительным бачком и заполняют на 92-94% от общего объема.
Помимо воды этиленгликоль также образует растворы с большим количеством веществ, относящихся к различным классам химических соединений. Естественно в первую очередь этиленгликоль прекрасно смешивается со своими "родными братьями" - многоатомными спиртами такими как диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, глицерин, пентаэритрит и т.д. и "двоюродными братьями"- одноатомными спиртами: метиловым, этиловым, изопропиловым, изоамиловым, бензиловым, гептиловым, фурфуриловым, а также с ароматическими и алициклическими соединениями, содержащими гидроксильные группы (ОН), и с карбонильными соединениями: циклогексаноном, ацетоном, метилэтилкетоном, бензальдегидом, фурфуролом.
Этиленгликоль хорошо растворяет органические кислоты, амины, амиды, аминоспирты, этилцеллозольв , бутилцеллозольв, скипидар и различные соли.
А вот углеводороды в этиленгликоле при комнатной температуре или совсем не растворяются или растворяются очень ограниченно. Также плохо растворяются растительные и животные масла, поливинилхлорид, парафины, каучук; минеральные масла, алифатические и ароматические углеводороды не растворяются совсем. Однако при повышенной температуре растворимость в этиленгликоле многих соединений возрастает. При этом этиленгликоль со многими соединениями образует смеси, которые не разделяются на фракции при перегонке.
Этиленгликоль относится к веществам с относительно низкой токсичностью и не представляет опасности острого отравления при кратковременном вдыхании при комнатной температуре, поскольку его пары обладают малой летучестью. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны - 5 мг/м3. Относится к третьему классу опасности ГОСТ 12.1.005 При длительном воздействии высоких концентраций паров этиленгликоль вызывает раздражение глаз, верхних дыхательных путей, слабость, апатию, что однако проходит при прекращении контакта с ним.
Прием внутрь чрезвычайно опасен и приводит к поражению центральной нервной системы, печени и почек. Употребления внутрь даже в небольших дозах приводит к острым отравлениям. Дозы вызывающие смертельное отравление этиленгликолем варьируются в широких пределах - от 100 до 600 мл. По данным ряда авторов смертельной дозой для человека является 50-150 мл. Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и составляет более 60% всех случаев отравления. Характерно двухфазное действие яда. Первоначально проявляется наркотический эффект, что связано с действием на центральную нервную систему всей молекулы спирта(ЭГ), проявляющийся в состоянии опьянения и нарушения психической деятельности. Эти явления наблюдаются в течение 24-48 часов с момента отравления. При этом отмечается угнетение дыхания. Будучи сосудистым и протоплазматическим ядом, этиленгликоль вызывает отек, набухание и некроз сосудов. Результатом этого действия является кислородное голодание тканей мозга. Понижается кислородопереносящая функция гемоглобина. Нарушается обмен веществ с накоплением недоокисленных продуктов. В ранние сроки отравления больные погибают от острой сердечной недостаточности или от отека легких. Если отравленный вышел из стадии мозговых явлений, то дальнейшая симптоматика является результатом второй фазы токсического действия этиленгликоля , а именно результатом второй фазы токсического действия продуктов его окисления - щавелевой кислоты и её солей (щавелевого кальция). Последний накапливается в мозгу, в почках и других органах. Происходит обеднение кальцием крови и тканей, что ведет к нарушению нервно-мышечной функции, нарушению свертываемости крови. Этиленгликоль ведет к усиленному распаду белков и глубокому изменению углеводного обмена. В случае приема внутрь необходимо вызвать скорую помощь и до ее приезда вызвать рвоту, сделать промывание желудка водой или раствором соды.
В случае если существует вероятность попадания этиленгликоля в пищевые продукты (например на пищевых комбинатах) вместо него необходимо использовать пропиленгликоль (Оба продукта являются бесцветными жидкостями сладкого вкуса, их водные растворы имеют близкие температуры замерзания, другие их физические свойства также сходны. Однако этиленгликоль ядовит, а пропиленгликоль безвреден и входит в состав многих кремов, мазей и даже продуктов питания. При этом пропиленгликоль почти в два раза дороже).
Этиленгликоль в неразбавленном виде является пожароопасным. Однако раствор этиленгликоля, содержащий 15% воды, уже не вспыхивает, а при содержании воды 40% не загорается от источника открытого огня.
Гарантийный срок хранения этиленгликоля высшего сорта - один год, первого сорта - три года со дня изготовления.
Этиленгликоль должен быть расфасован только в алюминиевые бочки или бочки из коррозионно-стойкой стали. Согласно ГОСТ 19710-78 этиленгликоль, упакованный в бочки, транспортируют в крытых транспортных средствах всеми видами транспорта, а также в железнодорожных цистернах. Хранят в бочках в закрытых не отапливаемых складах.
При разбавлении концентрата, лучше всего, заниматься этим непосредственно там, где находится Ваша система. Для этого в пустую бочку наливаем воду и этиленгликоль в требуемом соотношении и полученный раствор выливаем в систему. После заливки системы рекомендуем не выбрасывать бочки, т.к. они пригодятся для утилизации теплоносителя лет через пять.
Рассмотрим пример расчета требуемого количества этиленгликоля для заполнения системы. Имеется система объемом 4м 3 . В технической документации сказано, что ее необходимо заполнить 40%-ным раствором антифриза. Как рассчитать количество концентрированного этиленгликоля, которое необходимо закупить?
Вообще это не такая простая задача как может показаться на первый взгляд потому, что при указании соотношения воды и этиленгликоля обычно приводится массовая доля, а плотности воды и гликолей заметно различаются. Кроме того при смешении этиленгликоля с водой происходит контракция - уменьшение объема, да еще плотность этиленгликоля существенно зависит от температуры.
Тем не менее приблизительно эту задачу можно решить так: объем системы умножаем на плотность этиленгликоля при 20?С = 1130 кг/м 3 и умножаем на массовую долю. Вычисленное значение будет лишь немного отличаться от истинного в сторону более низкой температуры замерзания. В данном примере требуемое количество для системы объемом 4м 3: 40%*4м 3 *1130 кг/м 3 = 1800 кг.
Категорически не допускается сливать этиленгликоль на землю, в водоемы и канализацию. Утилизация осуществляется путем химической нейтрализации. Для утилизации можно воспользоваться услугами специальной фирмы, занимающейся утилизацией промышленных отходов.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯЭмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С2Н6О2
Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . НОСН2 – СН2ОН
Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62,1
Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое
Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . сиропообразная бесцветная жидкость
Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . без запаха
Применение: используется в смеси с водой как антифриз; применяется в производстве пластмасс, искусственного волокна, используется в текстильной, парфюмерной, табачной и других отраслях промышленности.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Плотность при 20°С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1116
Плотность пара по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,14
Температура кипения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Температура плавления, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 12,3
Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 1199,7
Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .19319
Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 453,8
Теплота плавления, ккал/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,78
Скрытая теплота испарения, кал/г. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190,9
Константы уравнения Антуана в температурном интервале 53-198 °С:
А. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8,13754
В. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2753,183
С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252,0094
Удельное объемное электрическое сопротивление, Ом?м. . . . . . . . . . 8,6?10-7
Диэлектрическая постоянная при 25°С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37,7
: :Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . растворим
Реакционная способность: смешивается во всех соотношениях со спиртами, ацетоном, глицерином, ледяной уксусной кислотой, пиридином, фурфуролом. Нерастворим в ароматических углеводородах, хлороформе, четырех-хлористом углероде, хлорбензоле, сероуглероде. Мало растворим в эфире.
Этиленгликоль обладает всеми характерными свойствами гликолей. Со щелочами он образует соединения типа алкоголятов – гликоляты; с ионами меди (Cu2+) и т. п. – комплексные соединения. При окислении этиленгликоля получается смесь гликолевого альдегида СН2(ОН)СНО, гликолевой кислоты СН2(ОН)СООН, глиоксаля ОНССНО, глиоксалевой кислоты ОН-ССООН и щавелевой кислоты. С галогеноводородными кислотами этиленгликоль дает галогенгидрины, с соляной кислотой, например, этиленхлоргидрин; перегонкой с серной кислотой он превращается в диоксан, а действием азотной кислоты – в гликольдинитрат. При дегидротации образует ацетальдегид. Бурно реагирует с пентасульфидом фосфора; известны случаи взрыва этиленгликоля в смеси с 70%-ой перхлорной кислотой.
САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107-21-1
Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10/5
Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . 1078
ОБУВ в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,000
Воздействие на людей: острое отравление парами маловероятно ввиду малой летучести этиленгликоля, а хронические возможны. При попадании через рот очень токсичен; действует главным образом на центральную нервную систему и почки (сосудистый и протоплазматический яд, вызывает ацидоз). Токсичен сам этиленгликоль и его метаболиты. Проникает через кожу.
Меры предосторожности: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . вытяжная вентиляция.
Средства защиты: . . . . . . . . . . . . . . респираторы или противогаз с фильтром.
ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА
Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . горючая жидкость (ГЖ)
Температура вспышки, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
Температура самовоспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410
Нижний концентрационный предел распространения пламени, %(об.) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4,3
Температурные пределы распространения пламени, °С. . . . . . . . . . 100-124
Средства пожаротушения: распыленная вода, воздушно-механическая пена.
Этиленгликоль - это прозрачная маслянистая жидкость без запаха, обладающая очень высокой токсичностью и представляющая в открытом виде серьезную опасность для организма человека. В промышленности его получают путем гидратации оксида этилена в присутствии ортофосфорной кислоты. Этиленгликоль относится к классу горючих веществ, самовоспламенение его происходит при температуре 120 градусов.
Невысокая стоимость и уникальные свойства этого вещества объясняют его широкое применение в различных отраслях промышленного комплекса.
Он используется в химической, автомобильной, нефтегазовой, авиационной, фармацевтической, текстильной, табачной парфюмерной и кожевенной сферах промышленности.
Главным свойством этиленгликоля можно считать его способность делать значительно ниже температуру замерзания жидкости. Именно поэтому он широко используется в приготовлении незамерзающих и охлаждающих составов. Компания «Апрель» является одним из прямых крупнейших поставщиков от производителя, который доставляет этиленгликоль в любую точку России.
Основные направления использования этиленгликоля:
В составе антифризов и тормозных жидкостей для автомобилей;
В охлаждающих системах компьютеров;
В виде теплоносителя в автомобилях;
Как высокотемпературный растворитель при органическом синтезе;
В процессе изготовления полиуретанов, полимеров и целлофана;
Во время органического синтеза с целью защиты карбонильной группы;
Как составная часть растворов для защиты лобовых стекол самолетов от обледенения;
В качестве основного компонента жидкости «И», которая применяется для предотвращения обводнения топлива для самолетов;
Как криопротектор;
С целью поглощения воды и предотвращения образования гидрата метана, способного забить трубопроводы во время добывания газа в открытом океане;
Как исходное сырье для изготовления специального взрывчатого вещества - нитрогликоля;
Для изготовления конденсаторов;
В составе крема для обуви;
В качестве одного из компонентов средства для мытья окон.
В производстве красок, эмалей и различных чернил этиленгликоль используется в качестве растворителя, так как он прекрасно растворяется в воде. А при изготовлении полупроводников он незаменим в виде очищающего средства, кроме того он может использоваться с целью осветления стекол и их сухой очистки.
Нередко эфиры этиленгликоля применяют для разбавления лаков, олифы, смолы. Кроме того он может использоваться как составная часть жидкого мыла, косметики, чистящих средств и гидравлических жидкостей.
В металлургии и печатном деле эфир этиленгликоля может быть применен в качестве растворителя и средства для очистки деталей, а в кожевенной отрасли он используется с целью аппретирования кожи. Некоторые эфиры этиленгликоля применяются и в парфюмерной промышленности, например, в составе лака для ногтей и жидкостей для снятия лака, в качестве фиксатора для духов, мыла и косметики.
В текстильной отрасли промышленности он применяется для формирования тканей и скручивания нитей, а также как один из главных составляющих красителей для кожи. Кроме того эфиры этиленгликоля применяют для защиты изделий из кожи от пятен, которые могут появиться при окраске.
Структурная формула
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 2 H 6 O 2
Химический состав Этиленгликоля
Молекулярная масса: 62,068
Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO-CH 2 -CH 2 -OH - двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.
История открытий и производства
Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита. В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.
Получение
В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190-200°С или при 1 атм и 50-100°С в присутствии 0,1-0,5 % серной или ортофосфорной кислоты , достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.
Применение
Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.
- Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
- Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (частные дома в основном)
- В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
- В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
- Как растворитель красящих веществ;
- В органическом синтезе:
- в качестве высокотемпературного растворителя.
- для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF 3 Et 2 O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона
- Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
- В качестве криопротектора
- Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
- Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.
- при производстве конденсаторов
- при производстве 1,4-диоксана
- как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
- в качестве компонента крема для обуви (1-2 %)
- в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
- при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
Очистка и осушение
Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I 2 , фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом . Чистота полученного продукта легко определяется по плотности. Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С
Меры безопасности
Этиленгликоль - горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний - 112, верхний - 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему). Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100-300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела). Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол. В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода . Также он частично окисляется до щавелевой кислоты , которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой.