E296 Яблочная кислота. Яблочная кислота: особенности применения в косметологии

Второе название яблочной кислоты - оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН или C 4 H 3 O 2 (OH) 3

В обычных условиях яблочная кислота - это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл - 35,9 г) и в воде (в 100 мл - 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода - красным, водорода - белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие - это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H 2 SO 4) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

HCOOH → CO + H2O

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) - это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н 2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом - малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Яблочная кислота представляет собой бесцветные кристаллы гигроскопического типа, которые растворяются в воде и подвергаются термальному воздействию. Впервые яблочная кислота была получена в 1785 году известным химиком из Швеции Карлом Шееле, который выделил кислоту из яблок.

Получение яблочной кислоты

Яблочная кислота является пищевой добавкой, которая маркируется как Е 296. Кристаллы этой кислоты плавятся при температуре 100 градусов, имеют фруктовое и синтетическое происхождение. Кислота содержится в яблоках, крыжовнике, винограде, барбарисе, малине, рябине и т.д.

Получают яблочную кислоту как естественным способом, выделяя из фруктов, так и химическим путем. Также данная кислота содержится в табаке как соль никотина.

Химическим способом получение яблочной кислоты заключается в гидратации малеиновой кислоты при температуре 170-200 градусов. Также можно получать соли яблочной кислоты, которые называются малатами.

Малаты являются полезными веществами для организма человека. Они способствуют обмену веществ, улучшают кровообращение и пищеварение.

Яблочную кислоту D типа получают из винной кислоты и используют в качестве компонента в продуктах питания.

Полезные свойства и применение яблочной кислоты

Полезными свойствами яблочной кислоты являются стимулирование обмена веществ, нормализация клеточного обмена, улучшение кровообращения, повышение аппетита и стабилизация пищеварения, укрепление иммунитета и усиление защитных свойств организма. Также эта кислота обладает противовоспалительным, противоотечным и слабительным действиями.

Важным полезным свойством яблочной кислоты является улучшение тонуса у больных гипертонией.

Положительное воздействие данная кислота оказывает на сердечно-сосудистую систему, органы пищеварения и почки.

Яблочная кислота в виде пищевой добавки Е 296 используется при изготовлении консервов, фруктовых соков, безалкогольных напитков, вина и винных напитков, коктейлей, кондитерских изделий и десертов.

Пищевую добавку Е 296 добавляют в качестве вещества для поддержания в продуктах стабильного количества pH. Эта добавка является регулятором кислотности, а также она придает продуктам и напиткам кисловатый привкус.

В виноделии яблочная кислота служит важным компонентом для придания характерного вкуса винам и винным напиткам.

Добавка Е 296 применяется в медицине, косметологии и фармацевтике. В фармакологии эта добавка улучшает усвояемость организмом лекарственных препаратов, а также у онкологических больных защищает эритроциты крови от негативного воздействия химических препаратов. Яблочная кислота входит в состав слабительных, противовоспалительных и отхаркивающих лекарственных средств.

Пищевую добавку Е 296 добавляют в косметические средства, лаки для волос, шампуни и маски для волос, крема для лица и тела, мази и косметические маски. Также в косметологии яблочная кислота используется как компонент в составе средств для проведения очищающих и омолаживающих процедур.

Противопоказания

Пищевая добавка Е 296 противопоказана к употреблению людям с повышенной кислотностью, тяжелыми заболеваниями пищеварительной системы, язвенной болезнью, онкологическими заболеваниями, расстройствами пищеварения, внутренними кровотечениями, а также в послеоперационный период.

Яблочную кислоту необходимо ограничить в употреблении детям до 16 лет, а также женщинам в период беременности и грудного вскармливания.

Данная кислота может вызывать аллергические реакции, а при нанесении на кожу обостряет воспаление герпеса и вызывает раздражение.

Нашли ошибку в тексте? Выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.

Знаете ли вы, что:

Когда влюбленные целуются, каждый из них теряет 6,4 ккалорий в минуту, но при этом они обмениваются почти 300 видами различных бактерий.

Ученые из Оксфордского университета провели ряд исследований, в ходе которых пришли к выводу, что вегетарианство может быть вредно для человеческого мозга, так как приводит к снижению его массы. Поэтому ученые рекомендуют не исключать полностью из своего рациона рыбу и мясо.

Раньше считалось, что зевота обогащает организм кислородом. Однако это мнение было опровергнуто. Ученые доказали, что зевая, человек охлаждает мозг и улучшает его работоспособность.

Вес человеческого мозга составляет около 2% от всей массы тела, однако потребляет он около 20% кислорода, поступающего в кровь. Этот факт делает человеческий мозг чрезвычайно восприимчивым к повреждениям, вызванным нехваткой кислорода.

Стоматологи появились относительно недавно. Еще в 19 веке вырывать больные зубы входило в обязанности обычного парикмахера.

В четырех дольках темного шоколада содержится порядка двухсот калорий. Так что если не хотите поправиться, лучше не есть больше двух долек в сутки.

В Великобритании есть закон, согласно которому хирург может отказаться делать пациенту операцию, если он курит или имеет избыточный вес. Человек должен отказаться от вредных привычек, и тогда, возможно, ему не потребуется оперативное вмешательство.

74-летний житель Австралии Джеймс Харрисон становился донором крови около 1000 раз. У него редкая группа крови, антитела которой помогают выжить новорожденным с тяжелой формой анемии. Таким образом, австралиец спас около двух миллионов детей.

Желудок человека неплохо справляется с посторонними предметами и без врачебного вмешательства. Известно, что желудочный сок способен растворять даже монеты.

Согласно исследованиям, женщины, выпивающие несколько стаканов пива или вина в неделю, имеют повышенный риск заболеть раком груди.

Согласно мнению многих ученых, витаминные комплексы практически бесполезны для человека.

Первый вибратор изобрели в 19 веке. Работал он на паровом двигателе и предназначался для лечения женской истерии.

В нашем кишечнике рождаются, живут и умирают миллионы бактерий. Их можно увидеть только при сильном увеличении, но, если бы они собрались вместе, то поместились бы в обычной кофейной чашке.

Упав с осла, вы с большей вероятностью свернете себе шею, чем упав с лошади. Только не пытайтесь опровергнуть это утверждение.

Существуют очень любопытные медицинские синдромы, например, навязчивое заглатывание предметов. В желудке одной пациентки, страдающей от этой мании, было обнаружено 2500 инородных предметов.

Псориаз – это хроническое неинфекционное заболевание, поражающее кожу. Другое название болезни – чешуйчатый лишай. Псориатические бляшки могут располагаться где...

Появлению биологически ценного продукта мир обязан шведскому химику–экспериментатору Карлу Вильгельму Шееле, жившему в XVIII веке. Изучая нативную форму органических соединений, ученый отжал из незрелых яблок сок и экстрагировал его водой. Полученное горьковато-кислое вещество с сильными бактерицидными свойствами получило название яблочная кислота.

Содержится консервант не только в яблоках. Его можно встретить в большинстве кисловатых фруктов и ягод: винограде, персиках, клюкве, рябине и других.

Яблочная кислота присутствует в клетках любого живого организма как промежуточный продукт обмена веществ.

Вещество, известное сегодня как добавка E 296, к незрелым плодам не имеет отношения. Это итог химического синтеза, безопасное применение которого регулирует ГОСТ 32748–2014.

Кислота яблочная - наименование, закрепленное в официальных нормативных и разрешающих документах. Международный синоним - Malicacid. Код в европейской системе - Е 296 (другое написание Е–296).

Альтернативные обозначения вещества:

пищевая яблочная кислота;
малоновая кислота;
DL–яблочная кислота;
2–гидроксибутандионовая кислота, гидроксиянтарная кислота (химические названия).

Тип вещества

Пищевая добавка E296 относится к группе . Включает в себя два изомера (L и D). Только L–яблочная кислота имеет природный аналог. Рацемическая DL–яблочная кислота полностью синтетический продукт.

По химическим свойствам вещество представляет собой двухосновную оксикарбоновую кислоту. Сырьем для производства яблочной кислоты выступает ангидрид малеиновый и питьевая вода.

Получают консервант в результате восстановления органических кислот (малеиновой, винной, реже фумаровой) под давлением в присутствии или диоксида углерода.

Свойства

Показатель	Стандартные значения
Цвет	белый, допускается легкий оттенок
Состав	оксикарбоновая яблочная кислота, эмпирическая формула С 4 Н 6 0 5
Внешний вид	гранулы или кристаллический порошок средней фракции
Запах	отсутствует
Растворимость	хорошо в воде, этаноловом спирте
Содержание основного вещества	99%
Вкус	кислый с оттенком незрелых яблок
Плотность	1,609 г/см 3
Другие	гигроскопичен

Упаковка

Согласно ГОСТ, для расфасовки Е 296 используют мешки бумажные или продуктовые из лубяных волокон, ящики из гофрокартона.

Наличие дополнительного вкладыша из полиэтилена является обязательным условием.

Зарубежные производители чаще применяют бочки полиэтиленовые или из плотного картона.

Небольшие объемы яблочной кислоты (до 1 кг) упаковывают в герметичные фольгированные пакеты.

Маркировка стандартная.

Применение

Пищевая добавка E296 как безопасный регулятор кислотности и эффективный широко используется в виноделии. В сусле яблочная кислота в процессе брожения выделяет . Может разлагаться до , снижая уровень pH. В результате вино приобретает гармоничный мягкий вкус и ровный цвет.

Пищевая яблочная кислота разрешена в следующих продуктах:

ананасовый сок, безалкогольные напитки, до 3 г/л;
консервированные овощи, до 10 г на 1 литр маринада;
джемы, мармелады, желе;
очищенный картофель (как защита от потемнения);
консервированные фрукты до 5 г/кг;
конфеты карамельные, до 20 г/кг;
мороженое;
кисломолочные продукты;
многие популярные сорта водки.

Пищевая добавка Е 296 допустима в продуктах прикорма (овощные пюре, соки) для детей от года до трех лет только как регулятор кислотного баланса.

Другие сферы применения:

Фармакология. Входит в состав средств, улучшающих перистальтику кишечника. Используется в противовирусных, противокашлевых препаратах.
Косметическая отрасль. Добавляют в зубные пасты, отбеливающие и антивозрастные кремы, пиллинги, маски, лаки для волос как сильнодействующую фруктовую кислоту.
Текстильная промышленность. Отбеливание синтетических и натуральных тканей.
Бытовая химия. Моющие средства, препараты для борьбы со ржавчиной.

Яблочная кислота разрешена в качестве пищевой добавки во всех странах. Допустимая суточная норма не установлена.

Как правильно выбрать поварскую форму, вам подскажет .

Польза и вред

Нативная форма яблочной кислоты полезна как источник витаминов и минералов. Синтетический аналог является мощным антиоксидантом, повышающим сопротивляемость организма патогенным бактериям.

Яблочная кислота:

укрепляет стенки сосудов,
участвует в абсорбции железа;
омолаживает клетки за счет синтеза коллагена;
регулирует артериальное давление и кислотно-щелочной баланс;
участвует в кроветворении.

Расщепляясь по принципу сахаров, синтетическое вещество полностью выводится из организма.

Несмотря на явную пользу для здоровья человека, пищевую добавку E 296 относят к 3 классу опасности (умеренно опасное вещество).

Причина в возможном причинении вреда людям, имеющим следующие заболевания:

злокачественная опухоль;
язва желудка и другие заболевания ЖКТ (в том числе повышенная кислотность желудочного сока);
кровотечения внутренних органов;
хронические кожные заболевания.

При попадании на кожу может вызвать раздражение.

Добавка запрещена в продуктах питания для грудных детей из-за недостаточного количества в организме малышей ферментов, способных расщеплять яблочную кислоту.

Основные производители

Добавку производят такие компании:

АО «Уральский завод промышленной химии», ведущее предприятие полного цикла, отметившее 50–летний юбилей;
Yongsan Chemicals (Южная Корея);
Tate&Lyle (США).

Польза пищевой яблочной кислоты безоговорочно признана мировыми экспертами. При отсутствии противопоказаний и индивидуальной непереносимости продукты с кодом Е 296 на упаковке можно смело класть в корзину.

Яблочная кислота (Оксиянтарная кислота, Гидроксибутандиовая кислота, 2-гидроксибутановая кислота, Гидроксиянтарная кислота, пищевая добавка Е296) – двухосновная оксикарбоновая кислота.

Физико-химические свойства.

Брутто-формула: C 4 H 6 O 5 . бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте, не растворима в бензоле, эфире и алифатических углеводородах. Существует в виде двух стереоизомеров (D и L) и рацемата. Допустимое суточное потребление пищевой добавки Е296 не ограничено, D-кислота запрещена для использования в продуктах для грудных детей. Обладает антиокидантными, очищающими, увлажняющими, противовоспалительными и слегка вяжущими свойствами. Стимулирует синтез коллагена в коже.

DL-яблочная кислота. Температура плавления 125-130°С. Температура кипения 150°С. Легко растворима в воде и этаноле.

L-яблочная кислота. Температура плавления 100°С. Температура разложения 140°С. Плотность 1,595 г/см 3 .

Структурная формула D-яблочной кислоты:

H O O O H O O H

Структурная формула L-яблочной кислоты:

H O O O H O O H

Структурная формула DL-яблочной кислоты:

H O O O H O O H

Применение.

Яблочная кислота применяется в производстве различных напитков, кондитерских изделий, фруктовых и овощных консервах. Яблочная кислота входит в состав фармакалогических и косметических препаратов.

Яблочную кислоту добавляют в напитки для получения кислого вкуса. Это относится к напиткам имеющим pH менее 4,5. В отличие от других пищевых подкислителей напитков, добавка яблочной кислоты кроме кислого вкуса дает и характерный вкус недозрелый плодов.

Требуемое содержание яблочной кислоты зависит от карбонатной жесткости используемой воды. Под карбонатной жесткостью воды понимают все находящиеся в воде гидрокарбонат-ионы соединений кальция и магния, выраженные в мг CaO на литр. Бикарбонаты 1° карбонатной жесткости нейтрализуют приблизительно 20 мг яблочной кислоты. Так, например, при 20° карбонатной жесткости потери на нейтрализацию составят 0,4 кг яблочной кислоты на 1000 л воды. Для случаев высокой карбонатной жесткости воды имеет смысл декарбонизировать (умягчять) исходную для приготовления напитков воду.

В ананасовый сок разрешено добавлять яблочную кислоту (Е296) в количестве до 3 г/л.

Получение.

L-яблочную кислоту получают ферментативным путем из фумаровой кислоты. В качестве катализатора используют фермент фумаразу. В присутствии этого фермента происходит присоединение воды по двойной связи молекулы фумаровой кислоты.

Плотный гель с иммобилизованными в нем микробными клетками, содержащими фумаразу, формуют в кубики размером 2-3 мм, набивают ими колонну объемом 1 м 3 и пропускают через неё раствор фумарата аммония. На выходе из колонны L-яблочную кислоту кристаллизуют, центрифугируют и промывают холодной водой. В обычных (интактных) клетках время полуинактивации фумаразы составляет 6 сут, в иммобилизованных в полиакриламидный гель - 55 сут, а в иммобилизованных в гель на основе каррагинана - полисахарида из морских водорослей - 160 сут.

Яблочной кислотой называют двухосновную оксикарбоновую кислоту. Другими наименованиями вещества служат гидроксибутандиовая кислота и оксиянтарная кислота. Представляет собой кристаллы, которые обладают гигроскопичностью. Иным свойством является хорошая степень растворимости в этиловом спирте и воде.

Впервые соединение было выделено из недоспевших яблок в 1785 году Карлом Вильгельмом Шееле, шведским химиком. Анионы и соли яблочной кислоты называют малатами. Последние считаются полезными для человеческого организма: они улучшают кровообращение, обмен веществ, пищеварение. Данное соединение можно найти в незрелых яблоках, рябине, винограде, малине и барбарисе. Растения табака и махорки ее содержат в виде никотиновых солей.

Химический метод получения вещества состоит в гидратации малеиновой кислоты при температуре от 170 до 200 градусов.

сфера применения

Свое применение яблочная кислота нашла в производстве продуктов в качестве пищевого консерванта, зарегистрированного под номером Е296. Он служит для подержания нормального баланса кислотности в пищевых продуктах. Кроме этого, добавка используется с целью усиления кислого вкуса пищи. Чаще всего соединение можно встретить в составе выпечки, кондитерских изделий, фруктовых соков, напитков. Кроме этого, добавка Е296 используется в производстве сыров, майонеза, соусов, рыбы, в молочных продуктах, как стабилизатор яичного белка, в замороженных продуктах.

Свое применение находит в косметологии, медицине, фармацевтике. В фармакологии соединение способствует улучшению усвояемости организмом лекарственных средств, а также защищает эритроциты крови онкологических больных от неблагоприятного влияния химических препаратов. Вещество входит в состав противовоспалительных, слабительных, отхаркивающих средств.

Кроме этого, яблочная кислота относится к альфа-гидроксикислотам, которые применяются в косметике: молочная, гликолевая, яблочная, винная и лимонная. Соединение используется в составе зубных паст, средств по уходу за ротовой полостью. Благодаря антиоксидантным, отшелушивающим, отбеливающим, очищающим, противовоспалительным, увлажняющим, вяжущим свойствам яблочная кислота применяется в косметике. Соединение используется в антицеллюлитных, отбеливающих средствах, а также в пилингах.

Влияние яблочной кислоты на человеческий организм

Согласно утверждениям ученых, человеческий организм может получить благоприятное воздействие от применения яблочной кислоты. В малых дозах она оказывает благоприятный эффект на человеческие органы. Однако пользу соединение приносит только в случае умеренного потребления.

К полезным свойствам вещества относят нормализацию клеточного обмена, стимулирование обмена веществ, улучшение кровообращения, повышение аппетита, укрепление иммунитета, стабилизацию пищеварения, усиление защитных сил организма. Кроме того, яблочная кислота обладает противоотечным, противовоспалительным и слабительным действиями. Соединение способно благотворно влиять на тонус больных гипертонией. Кроме этого, позитивно сказывается на функционировании почек, органов пищеварения, сердечнососудистой системы.

В связи с этим, пищевой консервант, известный под номером Е296, считается безопасным для человеческого здоровья. Только люди, которые страдают от индивидуальной непереносимости соединения, могут ощутить вред от постоянного потребления в пищу продуктов, которые содержат данную добавку.

Популярные статьи Читать больше статей

02.12.2013